Синтез антра[1,2-b]тиофен-6,11-дионов и антра[1,2-b]тиопиран-4,7


с. 1

СИНТЕЗ АНТРА[1,2-b]ТИОФЕН-6,11-ДИОНОВ И АНТРА[1,2-b]ТИОПИРАН-4,7,12-ТРИОНОВ




Иванчикова И.Д., Лебедева Н.И., Шварцберг М.С.




Институт химической кинетики и горения СО РАН

630090, г. Новосибирск, ул. Институтская, 3

E-mail: ivanch@ns.kinetics.nsc.ru

Известно множество конденсированных хиноидных систем, содержащих азотистые и кислородные гетероциклы. Сведений же о хинонах аннелированных сернистыми гетероциклами значительно меньше. Вместе с тем, замена бензоидного кольца тиофеновым в антрациклиновых антибиотиках уменьшает их кардиотоксичность при сохранении высокой противоопухолевой активности. Для улучшения характеристик тонкопленочных полупроводниковых и фотохромных материалов рекомендовано введение в их хиноидную структуру тиофеновых циклов. Небезынтересно получение и серосодержащих аналогов антрапирановых антибиотиков.

В рамках общего подхода к построению конденсированных гетероциклических систем активно развиваемого в нашей лаборатории и основанного на применении в качестве ключевых полупродуктов виц.-функциональных производных ацетилениларенов, -гетаренов и хинонов, нами разработаны методы синтеза антра[1,2-b]тиофен-6,11-дионов и антра[1,2-b]тиопиран-4,7,12-трионов.

R = H, Bu, Ph, C(OH)Me2, циклогексенил, CH(OH)CMe2

В ключевых 2-ацетиленил- и 2-ацетиленилоксо-1-хлорантрахинонах атом галогена подвижен и легко замещается на SH-группу, которая далее присоединяется по тройной связи с образованием гетероцикла.



В том и другом случае хлорацетилены конденсировали с Na2S в этаноле при кипении в течение 10-20 мин. Выходы антратиофендионов и – тиопирантрионов 70-80%.

Работа выполнена при поддержке РФФИ.
с. 1

скачать файл